Tổng hợp benzenesulfonamide serinol bằng phản ứng Hinsberg

Tóm tắt

Nghiên cứu tổng hợp benzenesulfonamide serinol (BSSe) - một monomer sulfonamide mới từ phản ứng Hinsberg giữa nhóm amin bậc 1 của serinol (2-amino-1,3-propanediol) và sulfonyl của benzenesulfonyl chloride (BSC) trong môi trường kiềm (NaOH); khảo sát ảnh hưởng của môi trường phản ứng đến hiệu suất phản ứng và cấu trúc của BSSe. Kết quả phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (H¹NMR) và hồng ngoại biến đổi Fourier (FTIR) cho thấy, sản phẩm BSSe đã được tổng hợp thành công bởi sự xuất hiện của nhóm chức mới sulfonamide (đặc trưng bởi amin bậc 2). Hiệu suất phản ứng đạt cao nhất là 14,51% ở điều kiện phản ứng 22 giờ, tỷ lệ mol BSC/1,4-dioxane là 1/10, nồng độ dung dịch NaOH là 1 M. Trong phân tử BSSe có nhóm sulfonamide và hai nhóm hydroxyl có thể phản ứng dễ dàng với monomer hoặc polyme khác để tạo thành copolyme. BSSe định hướng tổng hợp copolyme ứng dụng làm hydrogel nhạy pH trong hệ dẫn truyền thuốc.