Tổng hợp tetrahydrocurcumin từ curcumin

Tóm tắt

Tetrahydrocurcumin (THC) có tên khoa học là 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-heptane-3,5-dione, với công thức thực nghiệm là C₂₁H₂₄O₁₆ và khối lượng phân tử là 372 g/mol, là một beta-diketone tự nhiên có nhiều hoạt tính sinh học quan trọng, được phân lập từ Nghệ (Curcuma longa L.) hoặc bán tổng hợp từ curcumin. Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng, THC có hoạt tính ức chế quá trình peoxy lipid ở màng hồng cầu gây nên bởi tert-butylhydroperoxyde hơn curcumin, cải thiện stress oxy hoá trong thận, giảm thiểu rối loạn chức năng của ty thể do thiếu máu não cục bộ, có tác dụng chống tiểu đường, parkinson và ung thư. Hơn thế nữa, THC còn có hoạt tính chống viêm, oxy hoá, làm chậm quá trình lão hoá da và tạo sắc tố da. Trong bài báo này, THC được bán tổng hợp từ curcumin bằng hai phương pháp. Phương pháp đầu tiên, curcumin được acetyl hoá với anhydric acetic trong pyridin thu được curcumin acetyl (1) và tạo thành THC acetyl (2) bằng cách sử dụng xúc tác hydro hoá 10%Pd/C trong trong dung môi EtOH ở nhiệt độ phòng, tiếp theo phản ứng deacetyl hoá với NaOH 8% ở pH 9 thu được THC (3). Phương pháp thứ hai sử dụng xúc tác hydro hoá với sự có mặt của 10%Pd/C trong dung môi hoặc EtOH/NaOH_rắn, hoặc EtOH/NH₄OH 25% ở nhiệt độ phòng thu được THC (3) với hiệu suất cao. Cấu trúc của các chất được xác định bằng các phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) và sắc ký lỏng - ion hóa phun điện - phổ khối (LC-ESI-MS).